1980年代
1984年：苹果公司首次发布了Macintosh System Software1.0操作系统，该操作系统是为当时的Macintosh计算机所设计的。
1985年：发布了System 2和System 3操作系统，新版本引入了Finder文件管理器和Apple事件架构（Apple Event Architecture）框架等功能。
1987年：出现了System 5操作系统，这个版本增加了支持Macintosh II和Apple硬盘驱动器。
1990年代
1991年：苹果公司发布了System 6操作系统，这个版本开启了AppleTalk网络协议和虚拟内存等功能。
1994年：Macintosh计算机采用PowerPC处理器，因此苹果公司推出了System 7操作系统。这个版本引入了应用程序桌面、可强制退出的程序、虚拟内存和快速档案分发等功能。
1996年：System 7改名为Mac OS 7，这个版本增加了文件交换格式（File Exchange Format，FEF）等新功能。
1997年：苹果公司发布了Mac OS 8操作系统，这个版本引入了对PC兼容的文件交换格式和虚拟内存等功能。
1999年：苹果公司发布了Mac OS 9操作系统，这个版本加入了多用户环境和USB支持等功能。
2000年代
2001年：苹果公司发布了基于Unix的Mac OS X操作系统。这个版本采用全新的Aqua用户界面，引入了Unix内核和易于移植的Carbon应用程序编程接口（API）。同时也引入了显式应用程序关系图（Graphical User Interface，GUI）API。
2002年：Mac OS X v10.2具有更高的性能、更先进的文件搜索功能以及支持QuickTime 6、Windows共享和iChat视频聊天等功能。另外，它还改变了从“Mac OS”到“Mac OS X”的命名规则。
2003年：Mac OS X v10.3添加了通过小型配件（Kits）中的Exposé、Safari浏览器和iChat AV视频会议等功能来增强用户体验。
2005年：Mac OS X v10.4增加了支持Spotlight快速搜索、Dashboard小组件和Automator自动化等功能。此外，该版本引入了Universal Binaries，并开始支持Intel处理器。
2006年：MacBook Pro成为首款使用Intel处理器的Macintosh计算机。
2007年：Mac OS X v10.5发布，包括支持Time Machine备份、Boot Camp双系统、Spaces虚拟桌面和Dashboard Xcode开发工具等新功能。
2009年：Mac OS X v10.6 Snow Leopard发布，注重于性能优化和硬件兼容性。
2009年：Mac OS X Server改名为Mac OS X Snow Leopard Server。
2010年代
2011年：Mac OS X v10.7 Lion发布，引入了Launchpad应用启动器、Mission Control任务管理和全屏模式等功能。此外，它强制执行64位支持。
2012年：OS X Mountain Lion发布，增加了更多的iOS功能和iCloud集成。
2013年：OS X Mavericks发布，强调更长的电池续航和更快的性能。
2014年：OS X Yosemite发布，采用了更扁平化的设计和更紧密的iOS集成。此外，这个版本还推出了Swift编程语言。
2015年：OS X El Capitan发布，添加了Split View分屏、更快的性能和Metal图形引擎等新功能。
2016年：macOS Sierra发布，加入了Siri助手、iCloud Drive桌面同步和Universal Clipboard剪贴板共享等功能。
2017年：macOS High Sierra发布，增加了支持APFS文件系统、HEVC视频编码和虚拟现实技术等功能。
2018年：macOS Mojave发布，加入了Dark Mode暗黑模式、桌面堆栈和iOS应用程序的支持等功能。
2019年：macOS Catalina发布，取消了对32位软件的支持，增加了Sidecar功能，可以将iPad作为Mac的第二屏幕使用。
2020年代
2020年：macOS Big Sur发布，采用了大量的图形和界面改进，包括更圆润的角度、更大的图标和透明的菜单栏等。同时还增加了Control Center和Safari扩展程序的支持。
2021年：macOS Monterey发布，增加了新的通知系统、更高级的隐私保护措施以及增强版的FaceTime和Messages等新特性。
